利弗摩尔投机生涯，是四次破产经历走出来的。

1914年，利弗摩尔第三次破产，并欠下数百万美元巨债。在这之前，利弗摩尔基本是靠自己总结的一些技术性的原则去交易，辉煌过，大赚过。这些交易技术和原则基本都收录在《大作手回忆录》和《股票作手操盘术》里面。然而，最终的归宿是破产，并欠下数百万美元。

这时候，他已经几乎没有翻身之可能。只有一个券商肯借给他500股买入机会。然后利弗摩尔靠伯利恒钢铁实现了翻身机会。

伯利恒钢铁之战可以说是利弗摩尔职业生涯的分水岭。在这之前，利弗摩尔都是从价格的波动中去寻找价格向上或向下的规律。期间大赚大亏，但是最终还是归于破产，欠下数百万美元债   务。而伯利恒钢铁一战开始，利弗摩尔的操作已经脱离了原先技术分析的藩篱，开始搜集经济和事件信息，进行事物发展方向的判断，进而指导股票操作决策。

1914年，第一次世界大战已经爆发。利弗摩尔从报纸等各种信息渠道分析后，发现战争阴云已经笼罩欧洲。1915年，第一次世界大战如火如荼，爆发著名的凡尔登战役。1915年2月，利弗摩尔早已看到因为战争而大发战争财的伯利恒钢铁股票的爆发性机会。然后他一直跟踪伯利恒钢铁股价，验证自己的判断，直到1915年10月份，伯利恒钢铁股价几乎天天上涨，利弗摩尔已经确定无疑自己的判断是正确的，将自己唯一的一次翻身机会500股买入伯利恒钢铁。最终为自己赢得了5万美元的翻盘资金。事实上，1915年一战已经爆发的如火如荼，利弗摩尔的判断是正确的，但是因为以前一直靠技术分析，这次首次事件分析尝试并不能让他完全的相信自己，因而他在1915年2月并没有敢于买入。而眼睁睁的看它每天上涨，直到10月份涨到98美元时才出手。第二天股价涨到145美元，他脱手了。事实上，如果利弗摩尔一开始就完全的信任事件基础分析，那么他赚的钱远远不止5万美元。
正是这次成功的尝试，利弗摩尔开始反思从前三起三落最终破产的技术分析是不可靠的。转而向事件本身的研判转变。正是这种转变让他达到曾经无所启及的高度，而一越成为令华尔街颤抖的头号人物。让伟大的摩根都不得不屈尊请求他停止放空。

在伯利恒钢铁之前，利弗摩尔利用技术分析判断铁路股票将会下跌，但是铁路一直上涨，他不得不不断添加保证金   。之后旧金山发生大地震，铁路大乱，联合太平洋   铁路大跌，利弗摩尔大赚一跃成为百万富翁。事实上，地震是无法预料的，如果不是这次地震，利弗摩尔将会在做空铁路股上赔钱。但是这次的运气却让利弗摩尔错误的认为是自己的技术分析理论在起作用，这也坚定了他继续技术性操作的信心，但正是这次错误的认识为他日后破产并欠下巨额债务埋下伏笔。事实上，旧金山地震之后，如果了解到铁路股大乱，才是可以大肆放空的时间点。但是利弗摩尔在地震之前仅仅因为联合太平洋   铁路股价过高就放空，让他不得不在几天之类继续卖空来摊低成本。事实上，这时候他已经判断错误了，但是一次偶然的地震却让他误以为自己判断正确。

利弗摩尔的巅峰是在1929年。当时美国股市因为胡佛的政策变得疯狂，工业生产已经过剩。利弗摩尔早已从公开的报纸等渠道了解到这一切。直到1929年9月，利弗摩尔在报纸上看到，英国发生金融 诈骗案，正在为英镑担心。利弗摩尔马上派间谍去英国，得知英国央行准备提高利率。同时，为防止资金外流，美联储也被动要提高利率。利弗摩尔判断资金会回流银行，股市会奔溃，于是开始大举买入空头，不久，股市暴跌，经济奔溃，证券市场几近瘫痪，摩根出面请求利弗摩尔停止放空，利弗摩尔登上人生巅峰。
利弗摩尔起家于技术分析，心理分析，但是生平几次大赚都是通过对事件和经济走向的基础分析和对事物发展方向的预测实现的。

一个优秀的投机者必须是一个优秀的投资家。具有投资的眼光，具备投机的果决。造就了影响整个19世纪的头号抢钱小子。